Nachdem die Allerheiligenflut am 1. November 1436 den Ort Eidum vollständig zerstört hatte, gründeten die Überlebenden nordöstlich einen neuen Ort Westerland. Dieser wurde 1462 erstmals urkundlich erwähnt. 1855 wurde das Heilbad gegründet. 1905 erhielt Westerland die Stadtrechte und 1949 die Anerkennung als Heilbad. Die Stadt hat ca. 10.400 Einwohner (Stand 2004). Seit 1927 ist Westerland mit seinem Kopfbahnhof Endstation der Marschbahn, einer Regelspurstrecke der Deutschen Bahn AG, die die Insel über den Hindenburgdamm mit dem Festland, ursprünglich bis Bhf Altona, verbindet.

Mit der Inselbahn (1888-1970) war eine Weiterfahrt in die Inseldörfer möglich. Auch endet hier der Autozug Sylt, der im Pendelverkehr auf der Relation Niebüll- Westerland Kraftfahrzeuge jeglicher Art und Größe auf die Insel befördert. Westerland wuchs damit schnell zum Hauptumschlagplatz für die Touristen und entwickelte sich rasch zum Zentrum der Insel. Schon am Anfang des 20. Jahrhunderts hatte es Keitum als Hauptort der Insel abgelöst.

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